Rafi (UmaThurman) es una mujer de 37 años, divorciada, que vive en Manhattan. Su vida da un vuelco radical cuando conoce a David (Bryan Greenberg), un joven pintor de 23años del que se enamora a primera vista. A pesar de que la relación parece irviento en popa, la diferencia de edad despierta dudas en Rafi, que decide buscarla ayuda de su psicoanalista Lisa (Meryl Streep).Lisa apoya a Rafi en este romance, pero todo cambia cuando descubre que el novio de Rafi es su único hijo... David y Rafi deberán enfrentarse a los 14 años que le separan, a dos maneras distintas de enfocar los problemas y a las demandas de una madre muy tradicional..
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