Durante la década de 1930, El Pibe Cabeza y su banda aterrorizaron las regiones de La Pampa, Santa Fe y Córdoba, en las que cometieron un atraco tras otro y llegaron a acabar, literalmente, con algunas pequeñas localidades. La vida criminal de Rogelio Gordillo, se inicia al ingresar en prisión a los 18 años tras un grave incidente con la familia de su primera novia, tres años menor que él. En prisión adquiere el apodo de El Pibe Cabeza —debido a su profesión de peluquero— y conoce a un veterano ladrón, Antonio Caprioli, con quien se asocia al salir de la cárcel dos años después.
El Pibe no sólo comete atracos por el dinero: desea llegar a ser tan conocido como Bonnie & Clyde o Dillinger, por lo que se hace con un arsenal que compra por catálogo a Estados Unidos. La ferocidad de sus atracos, convierten a La Banda de El Pibe Cabeza en objetivo prioritario de la policía a la que ha podido ir esquivando mientras se ha mantenido alejado de la capital. Pero El Pibe Cabeza desea reencontrarse con la mujer con la que va a tener una hija.
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